«Dra til Cuba,» sier turistene, «før det er for sent.» «Øya forandrer seg,» sier ekspertene. Men da den norske sosialantropologen Ståle Wig flyttet til Havanna og begynte å kjøre taxi, oppdaget han en annen historie. Havanna Taxi er den sanne fortellingen om tre enkeltmennesker og en drosje, i skyggen av de store hendelsene på Cuba de seneste årene - tilkoblingen til internett, åpningen mot USA og Fidel Castros død. Norjes, Linet og Catalina vil gripe mulighetene som nå oppstår. Norjes starter en blogg og kritiserer myndighetene, Linet øyner muligheten for å komme seg ut av depresjon ved å ta et kurs i bedriftsøkonomi, og partikvinnen Catalina vil slå seg opp som taxi-eier sammen med forfatteren. Snart merker de hvordan deres drømmer og initiativ støter mot gamle, inngrodde strukturer. Cubas store forandring er ikke hva den utgir seg for.