I London på 1920-tallet begynner folk sakte å vende tilbake til hverdagen etter krigens herjinger. Arlette er ung, vakker og har livet foran seg. På dagtid arbeider hun i varemagasinet Liberty, mens nettene er som en virvelvind av fester, klubber, cocktails og jazz. Men så rammer tragedien, og Arlette flykter til Guernsey og forlater aldri øya. To generasjoner senere ankommer unge Betty Dean London etter en lang reise fra Guernsey. Hun er Arlettes barnebarn og kan knapt vente med å starte sitt nye liv. Men først må hun spore opp den mystiske Clara Pickle, en kvinne som er blitt nevnt i Arlettes testament. I Bettys jakt etter Clara får hun vite ting hun aldri visste om bestemoren, og får innblikk i både kjærlighet, tap og hjertesorg. Kan Arlettes hemmeligheter hjelp Betty på hennes søken etter lykke?