"Vinterdrømmer" handler om en ung mann som starter som caddy på golfbanen, og ender som en rik mann med et glamorøst liv. Men han sliter med kjærligheten. Fitzgerald mente selv at dette var starten på ideen som senere ble "Den store Gatsby". Novellen er delvis selvbiografisk, og bygger på forfatterens forhold til sosietetsdamen Ginevra King. Som ble avsluttet da Kings far oppdaget det og sa offentlig: "Poor boys shouldn't think of marrying rich girls."