I 1995 drar den fremfusende journalisten Toby Young til New York for å jobbe i Vanity Fair. I likhet med en rekke andre briter før ham er han viss på at han skal gjøre en strålende karriere på Manhattan. Men tingene går ikke helt etter planen. To år senere mister han jobben, blir nektet adgang på de hippeste barene og får blankt nei fra alle damer han prøver seg på. Dette er hans fortelling om de fem årene det tok ham å ramle ned fra journalistikkens parnass til en tilværelse i nærheten av rennesteinen.