Benjamins reise er fjerde bind i Vestindiakvintetten som spenner over 250 års dansk kolonivelde i Karibia. Etter napoleonskrigene har de fleste kolonimaktene avviklet slavehandelen, men trafikken fortsetter med sjørøvere som aktører. Benjamin gjør opprør mot sin eier og rømmer med piratskuta Sweet Rosie. Seilasen tar ham fra St. Thomas via København og Bergen til slaveraid langs Afrikas vestkyst, og tilbake til et Karibia i opprør.

Han avanserer fra dekksgutt til skipslege og til slutt, omflakkende trubadur. Han møter nye ideer om menneskeverd uavhengig av hudfarge, frihetskampene som utspiller seg i koloniene, og ikke minst en mystisk kvinne. Ferden bringer erkjennelse om egne røtter og kulminerer i revolusjonen som bringer slaveriet til opphør i 1848.