I denne romanen møter vi Orlando, først som en aristokratisk unggutt på slutten av 1500-tallet. Vel 300 år senere har Orlando skiftet kjønn, og blitt en moden kvinne midt i 30-årene. Forfatteren skal ha påbegynt denne romanen som en spøk, og som en hilsen til en hun en gang hadde et kjærlighetsforhold til. Men under overflaten ligger hennes temaer om kvinnens stilling, kjønnets betydning, tidens gang, øyeblikket og evigheten.