I 2016 var det hundre år siden Roald Dahl ble født. Denne forfatteren med norske foreldre er kjent for alle som har vært gjennom barnelitteraturens klassikere, og andre vil kjenne ham som grøssernovellenes mester fra etterkrigstiden. Men mennesket Dahl er lite kjent for norsk offentlighet. Det var et liv fylt av motsetninger. Outsiderstatusen var en rolle Roald Dahl dyrket bevisst og som han brukte til å utvikle en barnelitteratur med uvanlig bitt - ofte bisarr og brutal, alltid på barnets side. Han var sterkt preget av opplevelsene i skole og flyvåpen og næret den skepsis overfor autoriteter som bare britisk kostskoleliv kan skape. I løpet av sitt eget voksenliv ble han gang på gang truffet av personlige tragedier som formet både livssyn og litteratur. Men han beholdt også et sentimentalt syn på verdisettet han selv gjenkjente hos barn: det ærlige, rene og barnlige. Roald Dahl - grensesprengeren går opp stiene i Roald Dahls liv og spør hvilke ideer han målbar og hvordan hans liv og forfatterskap kan forstås i dag.