Kjære Miss Nina Simone er en sterk og inntrengende fortelling om en hendelse i 18-åringen Simons liv. Vi forstår tidlig at det har skjedd noe forferdelig, og litt etter litt får vi vite hva. Fortellingen blir skrevet som et brev til sangeren Nina Simone. Ikke fordi Simon liker henne spesielt godt, men fordi foreldrene hans alltid pleide å spille plater av henne. Han har vokst opp med Nina Simone og er til og med oppkalt etter henne. Simon sitter på et tog. Laptopen er åpen. Simon skriver: Kjære Miss Nina Simone ... Hvor Simon skal, eller hva som har hendt blir langsomt avdekket. Det har skjedd en forbrytelse. Simons mor er drept. Faren blir anklaget for mordet. Kjenner vi egentlig de som skulle være aller nærmest?